Il  Chiasso fa il proprio debutto in Serie A.

A seguito della vittoria del campionato cadetto festeggiata nel mese di giugno (nella foto quella squadra)

, i rossoblu si ritrovano per la prima volta tra le grandi del calcio elvetico.

L’11 settembre 1927 è dunque una data da consegnare agli annali con il Chiasso del presidente Benedetto Valsangiacomo che ospita il Grasshopper e viene travolto con il risultato di 2-5. 

Un’ avvio di campionato complicatissimo che porta oltre a molte sconfitte solo qualche pareggio. La primavera successiva arrivano tuttavia un paio di vittorie che consentono alla neopromossa di chiudere il campionato al sesto posto.